Чтобы в своей фирме занимать руководящую должность, нужно ли высшее образование?

Нет, конечно. Для чего, например, в/о начальнику автомойки? Или фирмы по установке окон? Или фирмы по оказанию клининговых услуг? Все зависит от профиля.

Диплом о высшем образовании не обязателен. Но ЗНАНИЯ обязательны - бухучет, маркетинг, и т. д. , чтобы вы могли контролировать сотрудников.