Как можно развлечь парня? Например куда было бы ему интересно сходить вместе? чтобы это был как бы сюрприз?:)

Сделать ему сюрприз

стриптиз клуб!

- в паб смотреть футбольный матч
- в кино на чисто мужской боевик или ужасы, что нетипично девушкам
- пойти в специализированный магазин, чтобы купить вместе с ним то, что он будет рад получить в подарок (аксессуар, инструмент, что-то "то самое"). А ещё подарки делать без повода, не в праздник. вот это оч приятно будет