Могут ли псевдоэлементы обладать псевдоклассами?

нет, ищи другие варианты.

UPD
Вот например почитай:
https://stackoverflow.com/questions/8874326/how-to-make-a-hover-effect-for-pseudo-elements

А вот еще интересная инфа, теперь даже не знаю. Может можно. Гугли на английском, тести:

https://www.geeksforgeeks.org/how-to-write-hover-condition-for-abefore-and-aafter-in-css/