Как сделать так, чтобы текст обтекал flex элемент и занимал пустое пространство под ним?

Для обтекания текстом, в CSS существует свойство float.
Соответственно, наиболее очевидное решение - указать это свойство для flex-контейнера с флоу column, и явно указанной шириной (на скриншоте это элемент правой колонки). Хотя тут флекс-контейнер не особо нужен, изображение до списка можно и текстовым выравниванием спозиционировать.