Для быстрой отправки файлов через Skype, быстрый интернет должен быть у получателя или отправителя ?

У отправителя. Проверенно лично

вообще и у того и у другого
в особенности конечно у отправителя

Да, и при этом вы оба должны быть подключены.
Правильнее пользоваться сервисом Дропбокс, да и проще намного.
Приглашение я вам сейчас отправлю.

И у того, и у того. Скайп действует через P2P.
P.S. Скайп худший вариант для передачи файлов

У обоих. А кроме того, прогой Speedtest рекомендую проверить реальную скорость канала связи до провайдера вашего респондента.

у соседа