Как правильнее поздравить с Хэллоуином по-английски: "Happy Halloween" или "Merry Halloween"?

Не "правильно", а более общепринято - Happy Halloween.

Вообще, "Merry" используется только с Рождеством (Merry Christmas!), а все остальные праздники (включая личные, как Дни рождения и годовщины свадьбы) - это практически всегда "Happy."

Строго говоря, "Merry Halloween" - грамматически приемлемо, но это уже будет шутка из области языкового искажения, и она должна исходить от человека, чей английский не вызывает сомнений.

Кстати, "Scary Halloween" - это забавно, но как поздраление это лучше будет звучать так: "Have a scary Halloween!"