Можно. Пойдут дюбель-гвозди, через пластиковую прокладку, механические анкеры, химанкеры. Мороз им пофигу, т. к. они имеют не большие размеры, и перепады температур для таких обьемов бетона вокруг отверстий не страшны.
со стороны отапливаемого помещения - да, со стороны улицы требуется продумать глубину и способ крепления, так как вы делаете искусственный "мостик холода" вглубь стены. Даже при диаметре в 5 мм стальной анкер будет служит отличным проводником тепла (читай: холода) внутрь стены.
Если совсем лезть в дебри - вы сдвинете "точку росы" ближе к внутренней стенке, что возможно приведет к её запотеванию
а по сабжу - сверлить и устанавливать можно в любое время года, главное с головой это все делать
сверли и забивай по барабану в какое время года проверено
можно