Что можно сказать о парне, который симпатичен, умен, благополучен, но девушку завести не может, найти с ними общий язык?

Значит не так умен, не умеет общаться с девушками, не о том говорит, не хватает опыта, да много причин может быть...

плохо старающийся. появится желание - найдется возможность. И девушка не собака, чтоб её вот так взять и завести.

Видимо нет желания