Я бы сказал, что в случае классной дамы "классный" — это относительное прилагательное. Обозначает отношение к классу, так же, как и классная работа.
Ну а классный парень — здесь скорее качественное. Впрочем, я не слышал, чтобы говорили "класснее", "этот парень более классный, чем тот", "классен". Но можно сказать: "очень классный", и ещё есть выражение "классненько".
Формально - ничем. Ясно, однако, что "классная дама"
- это воспитательница класса, и это сочетание слов вполне
литературное, а "классный парень" (=отличный парень) -
разговорное, даже сленговое, выражение.
грамматического различия нет, но есть смысловое. Классной дамой, зачастую, называют классного руководителя. Прилагательное "классная" происходит от слова "класс", как школьный кабинет, комната, аудитория. В выражении "классный парень" такое же прилагательное происходит от "классный", в смысле "отличный, замечательный"
Дама - ж. р. ,
парень - м. р.
Оба принадлежат к классу (школе) , различья нет. Самодержавное словосочетание и правила.
На клёвых не похожи.