Ирина Александровна
Ирина Александровна

Что такое декаброксилирование карбоновых кислот?

1547
131
0
Ответы
АВ
Александр Волков

ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ



ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ, элиминирование СО2 из карбоксильной группы карбоновых к-т или карбоксилатной группы их солей. Осуществляют обычно нагреванием в присут. к-т или оснований. Декарбоксилирование монокарбоновых насыщенных к-т протекает, как правило, в жестких условиях. Так, прокаливание ацетата Na с избытком натронной извести приводит к отщеплению СО2 и образованию метана: CH3COONa + NaOH 001_ 🖼 CH4 + Na2CO3. Декарбоксилирование облегчается для к-т, содержащих в a-положении электроотрицательные группы. Легкое декарбоксилирование ацетоуксусной (ф-ла I) и нитроуксусной к-т (II) обусловлено возникновением циклич. переходного состояния:
001_ 🖼
Декарбоксилирование гомологов нитроуксусной к-ты - препаративный метод получения нитроалканов. Наиб. легко осуществляется декарбоксилирование к-т, карбоксильная группа к-рых непосредственно связана с др. электроф. группами. Напр., нагревание пировиноградной к-ты с конц. H2SO4 легко приводит к ацетальдегиду:
001_ 🖼
При декарбоксилировании щавелевой к-ты в тех же условиях кроме СО2 образуются Н2О и СО. Декарбоксилирование облегчается также, если карбоксильная группа связана с ненасыщенным атомом С; так, декарбоксилирование монокалиевой соли ацетилендикарбоновой к-ты - удобный метод синтеза пропиоловой к-ты:
001_ 🖼
Декарбоксилирование ацетиленкарбоновой к-ты осуществляют при комнатной т-ре в присут. солей Сu: НС001_020-78.jpgССООН 001_ 🖼 НС=СН + СО2. Ароматич. к-ты декарбоксилируются, как правило, в жестких условиях, напр., при нагр. в хинолине в присут. металлич. порошков. Таким методом в присут. Сu получают фуран из пирослизевой к-ты. Декарбоксилирование ароматич. к-т облегчается при наличии электроф. заместителей, напр., тринитробензойная к-та декарбоксилируется при нагр. до 40-45 °С. Декарбоксилирование паров карбоновых к-т над нагретыми катализаторами (карбонаты Са и Ва, Аl2О3 и др.) - один из методов синтеза кетонов: 2RCOOH : RCOR + Н2О + СО2. При декарбоксилировании смеси двух к-т образуется смесь несимметричного и симметричного кетонов. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых к-т при электролизе их конц. водных р-ров (см. Кольбе реакции) - важный метод получения алканов. К р-циям декарбоксилирования, имеющим препаративное значение, относится галогендекарбоксилирование - замещение карбоксильной группы в молекуле на галоген. Р-ция протекает под действием LiCl (или N-бромсукцинимида) и тетраацетата Рb на карбоновые к-ты, а также своб. галогенов (Сl2, Вr2, I2) на соли карбоновых к-т, напр.: RCOOM 001_ 🖼 RHal (М = Ag, К, Hg, T1). Серебряные соли дикарбоновых к-т под действием I2 легко превращаются в лактоны:
001_ 🖼
Важную роль играет также окислит. декарбоксилирование - элиминирование СО2 из карбоновых к-т, сопровождающееся окислением. В зависимости от применяемого окислителя такое декарбоксилирование приводит к алкенам, сложным эфирам и др. продуктам. Так, при декарбоксилировании фенилуксусной к-ты в присут. пиридин-N-оксида образуется бензальдегид:
001_ 🖼
Подобно декарбоксилированию солей карбоновых к-т происходит декарбоксилирование элементоорг. производных и сложных эфиров, напр.:
001_ 🖼
Декарбоксилирование сложных эфиров осуществляют также под действием оснований (алкоголятов, аминов и др.) в спиртовом (водном) р-ре или хлоридов Li и Na в ДМСО. Большое значение в разнообразных процессах обмена в-в имеет ферментативное декарбоксилирование. Существует два типа подобных р-ций: простое декарбоксилирование (обратимая р-ция) и окислительное декарбоксилирование, в к-ром происходит сначала декарбоксилирование, а затем дегидрирование субстрата. По последнему типу в организме животных и растений осуществляется ферментативное декарбоксилирование пировиноградной и a-кетоглутаровой к-т - промежуточных продуктов распада углеводов, жиров и белков (см. Трикарбоновых кислот цикл). Широко распространено также ферментативное декарбоксилирование аминокислот у бактерий и животных.

2
0
Татьяна Ромашкина
Татьяна Ромашкина

Боже...энцикдопедия

1
АВ
Александр Волков

Точно!)))))))))))))))

1
Борис Айзенберг
Борис Айзенберг

Ну так это элементарно.... И заключается это в отщеплении от молекулы карбоновой кислоты диоксида углерода, протекающая согласно следующей общей схеме:

R-C(O)OH --> R-H + CO2

Наиболее известны реакции декарбоксилирования уксусной и бензойной кислот, которые проводят нагреванием до высокой температуры смеси соли карбоновой кислоты и щелочи:

H3C-C(O)ONa + NaOH --> CH4 + Na2CO3

Ph-C(O)ONa + NaOH --> PhH + Na2CO3

Реакция Дюма - декарбоксилирование солей карбоновых кислот с получением алканов, при сплавлении со щелочью (обычно NaOH или KOH):

R-COONa + NaOH(тв.) = R-H + Na2CO3

Ряд кислот декарбоксилируется очень легко при небольшом нагреве, в общем наличие в органическом радикале карбоновой кислоты электроакцепторных заместителей способствует облегчению протекания реакции декарбоксилирования, например, нитрометан и тринитробензол получают из нитроуксусной и тринитробензойной кислот соответственно:

O2N-CH2-C(O)OH --> O2N-CH3 + CO2

2,4,6-(NO2)3C6H2-C(O)OH ---> 1,3,5-(NO2)3C6H3 + CO2.

Декарбоксилирование при относительно низких температурах является особенностью ароматических карбоновых кислот, в ароматическом кольце которых в орто- или пара-положении находятся гидроксильные группы, например галловая кислота при небольшом нагреве легко превращается в трехатомный фенол — пирогаллол.

Очень легко декарбоксилируются ацетоуксусная и малоновая кислоты:

H3C-C(O)-СH2-C(O)OH --> H3C-C(O)-СH3 + CO2

HO-C(O)-CH2-C(O)OH --> H3С-C(O)OH + CO2

Последняя реакция является основой удобных препаративных методов синтеза, получивших название «Синтез на основе малонового и ацетоуксусного эфиров».

Декарбоксилирование дикарбоновых кислот используется для получения циклических кетонов, например нагревание адипиновой кислоты с небольшим количеством оксида бария позволяет получать с хорошим выходом циклопентанон:

HO-C(O)-(CH2)4-C(O)OH --> цикло-С4H8С=O + CO2

Реакция декарбоксилирования является ключевой стадией таких реакций, как реакции Кольбе (электролиз солей карбоновых кислот), Симонини, Марквальда, Дейкина-Уэста и Бородина-Хунсдикера.

0
0
Женёк )
Женёк )

Декарбоксилирование,
отщепление (элиминирование) СО2 от карбоксильной группы карбоновых кислот RCOOH. При нагревании такой кислоты с натронной известью образуются углеводород RH и СО2. Карбоновые кислоты, такие как циануксусная CNCH2COOH, малоновая CH2(COOH)2, отщепляют CO2 прн простом нагревании. Щавелевая кислота при действии концентрированной H2SO4 образует СО, CO2 и воду, а муравьиная кислота - CO2 и H2. Д. ароматических кислот происходит при нагревании и хинолине в присутствии порошка меди

Ферментативное Д. играет важную роль в процессах обмена веществ. Д. аминокислот происходит под воздействием декарбоксилаз, коферментом которых является преимущественно фосфопиридоксаль. Д. аминокислот широко распространено у микроорганизмов, в частности у бактерий, входящих в состав микрофлоры кишечника животных и человека. Д. ряда аминокислот в тканях животных приводит к образованию аминов биогенных (гистамина, серотонина, а также g-амино-масляной кислоты, таурина и норадреналина). Д. a-кетокислот осуществляется под влиянием декарбоксилаз, коферментом которых является тиаминпирофосфат. Д. (окислительное) пировиноградной и a-кетоглутаровой кислот у животных и растений играет большую роль в трикарбоновых кислот цикле. В клетках микроорганизмов возможно Д. пировиноградной кислоты без доступа кислорода, например при спиртовом брожении.
------------------------------------------------------------------------- Неужели так трудно загуглить?

0
0
ВЗ
Владимир Засько

Реакция декарбоксили́рования карбоновых кислот заключается в отщеплении от молекулы карбоновой кислоты диоксида углерода, протекающая согласно следующей общей схеме:

R-C(O)OH --> R-H + CO2

Наиболее известны реакции декарбоксилирования уксусной и бензойной кислот, которые проводят нагреванием до высокой температуры смеси соли карбоновой кислоты и щелочи:

H3C-C(O)ONa + NaOH --> CH4 + Na2CO3

Ph-C(O)ONa + NaOH --> PhH + Na2CO3

0
0
50 Регион
50 Регион

Реакция декарбоксили́рования карбоновых кислот заключается в отщеплении от молекулы карбоновой кислоты диоксида углерода, протекающая согласно следующей общей схеме: R-C(O)OH --> R-H + CO2.

0
0
Злобный Андрей
Злобный Андрей

Реакция декарбоксили́рования карбоновых кислот заключается в отщеплении от молекулы карбоновой кислоты диоксида углерода, протекающая согласно следующей общей схеме: R-C(O)OH --> R-H + CO2.

0
0
ОС
Олег Сухой

Угу сначала нарисуйте мне эпюры напряжения четверть волнового периода радиолокационной станции,а потом я отвечу на ваш вопрос и будет у нас счастье на все времена и народы. :?

4
0
Ирина Александровна
Ирина Александровна

ладно, ладно, молчу

1
ОС
Олег Сухой

нет, может всё таки я принесу вам счастье и облегчу душу найдя в яндаксе ответ на ваш вопрос??)

1
Ирина Александровна
Ирина Александровна

не стоит, ответ я знаю =))))

1
ОС
Олег Сухой

а зачем тогда задавать? Ну понятно есть интересные вопросы требующие ну например логики или присутствие чувства юмора. А так для почти ненужных (только для определенного круга людей) знаний? Тут даже библейское "Кто умножает мудрость тот умножает скорби"- не катит.)С наступающим однако. вот вам кстати знания по славянскому календарю год 2015 год совы и мудрого филина)) согласитесь лучше чем косоглазой козы))

1
Василий Алфёров
Василий Алфёров

Если у вас с химией не лады, подскажу. Отщепление СО 2 от карбоксильных кислот RCOOH, в результате получаем нагревая с натронной известью углеводород RH и СО 2

0
0
Михаил Балыков
Михаил Балыков

Уточнение - "декарбоксилирование"
А смысл сей фразы в отщеплении от молекулы карбоновой кислоты оксид углерода четырёхвалентного

0
0
Алекс
Алекс

Реакция декарбоксилирования карбоновых кислот заключается в отщеплении от молекулы карбоновой кислоты диоксида углерода

0
0
Серёга
Серёга

заключается в отщеплении от молекулы карбоновой кислоты диоксида углерода, протекающая согласно следующей общей схеме:

0
0
ЕГ
Елена Глотова

отщепление диоксида углерода от молекулы карбоновой кислоты (википедия в помощь). хоть я и учусь в хим-био, я не химик

0
0
ВЛ
Владимир Логинов

Сухая перегонка кальциевых (бариевых) солей карбоновых кислот является общим методом получения любых кетонов...

0
0
Артём
Артём

ух, спросите меня что-нибудь лучше, скажем, о гетерогенных сетях или о СВЧ, тогда я может быть что-то отвечу вам...

0
0
Your Nightmare
Your Nightmare

декарбоксили́рования карбоновых кислот это отщепление от молекулы карбоновой кислоты диоксида углерода

0
0
ДК
Дмитрий Косилов

Название химической реакции, или производственного процесса на предприятии химической направленности.

0
0
АБ
Ален Боше

Это креометаболизация динатриевой соли этилендиаминтетрауксусной кислоты поликарбоновым синтезом...

0
0
Антон Николаев
Антон Николаев

это процесс превращения в углеводороды с отщеплением углекислого газа посредством нагревания

0
0
Николай Бочкарёв
Николай Бочкарёв

Кароче, энто када берёшь молекулу карбоновой кислоты и отколупываешь от её диоксид углероду.

0
0
DA
Dreamer Arrow

откройте учебник химии и прочитайте, там так доступно написано. В биоимии даже картинки есть

0
0
Следующая страница
Другие вопросы
postmaster postmaster Почтовый индекс города Ирпень
Возможность получения компенсации за погибшего отца на ВОВ
Посоветуйте что посмотреть с подругой????
белая кошка пояявилась, кто она?
платная ли услуга продления карты втб 24
При обработке, лайтрум применяет настройки затемнения (предыдущие) для каждого фото. еще в библиотеке.
Уважаемые, товарищи, помогите с задачей!
Как выглядит дико угарный вопрос например??
где или как можно узнать, сколько заплатить надо ха квартиру
Пойдем спрыснем это дело?
Вопросик для христиан
есть ли программа преобразующее обычное видео снятое на обычную (14-ти мегапикс-ую) камеру в КИНОШНОЕ?
мы и правда гадим друг другу на головы? или я болен и мне это только кажется?
Вы не видели мой мандат?
Интересно, а что станет с вашим любопытством.. . если вы его не удовлетворите..?)