1. Как ИП за себя в фонды Вы платите фиксированный платеж. Это увеличивает Вашу будущую пенсию и подтверждает страховой стаж. В этом взносе нет части ФСС, поэтому тут больничный и не платят. Если хотите оплату больничного как ИП, то надо заключить дополнительный договор с ФСС и платить дополнительные взносы. А налог по Вашему виду деятельности заменяет НДФЛ.
2. Как работник Вы платите НДФЛ и всё. В пенсионный, медицинский и ФСС работодатель платит за Вас из своих средств, не удерживая с Вас. Вот здесь есть взнос в ФСС, поэтому тут больничный и оплачивается.
Правильно - не правильно, но законно.