Kаким образом проверяется правописание в MS Word?

Правила русского языка эта система, с некоторыми исключениями. Всё это хорошо переносится в логику программы. Ну и за основу взята база со словарём и "характеристиками" каждого слова (существительные, глаголы и прочее) . Собственно вся логика программы и заключается в том, что бы найти слово в базе, а затем распознать в предложении подлежащие, сказуемые, и прочие обороты, а затем сравнить их с уже внесёнными правилами их расположения в предложении. А вообще, проанализируй свои действия при проверке правописания, компьютерная логика недалека от человеческой т. к. программы пока ещё людьми пишутся.