Есть ли в английском аналог выражения "с песней по жизни"? Ну или что-то в этом роде?

Очень хороший вопрос!

Прямого аналога вспомнить не могу. Можно, конечно, заменить это выражение в зависимости от контекста. например словом happily, full of joy или используя слово vitality (жизнестойкость, живость, энергичность),