В возрасте 8-ми лет Спирс прошла прослушивание для участия в шоу «Новый Клуб Микки-Мауса» на канале «Дисней» . И хотя продюсеры решили, что Спирс слишком молода для участия в шоу, они представили её агенту в Нью-Йорке. Следующие 3 года Бритни училась в актёрской школе Professional Performing Arts School в Нью-Йорке и участвовала в нескольких постановках, в том числе «Ruthless!» 1991 года. В 1992 году Спирс участвовала в конкурсе Star Search, но проиграла во втором туре.
В 1993 году Спирс вернулась на канал «Дисней» и в течение 2-х лет участвовала в шоу «Новый Клуб Микки-Мауса» . Другие будущие знаменитости, начинавшие с этого шоу — Кристина Агилера, участники 'N Sync Джастин Тимберлейк и Джейси Шазе, звезда сериала «Счастье» Кери Расселл и актёр фильма «Дневник памяти» Райан Гослинг.
В 1994 году шоу закрыли, Бритни вернулась домой в Луизиану, где поступила в среднюю школу. Некоторое время она пела в девичьей группе Innosense, но вскоре, решив начать сольную карьеру, записала демодиск, который попал в руки продюсерам из Jive Records, и те заключили с ней контракт.
Далее последовал тур по стране, выступления в супермаркетах и работа на разогреве у групп 'N Sync и Backstreet Boys.