Противозаконно требовать работодателю какой-то оплаты страховки?

Ну а сами то как думаете?? ? Если задали вопрос то уже сомневаетесь, и правильно. Никакой платы за страховку он требовать не вправе. Да и что там у него за страховка? Он открыл личный вид страхования? мед. страхование на нем, пенсионное тоже, если вы водитель, то ОСАГО тоже. А если вы на личном авто, то это ваши проблемы и все вопросы вы сами решаете со страховой. Ну короче шлите в жопу этого работодателя