Первое, нужно посмотреть трудовой договор на основной работе, там могут быть ограничения, если не запрет то по крайней мере согласование с руководством дополнительной работы. почему не любят такие совмещения? потому что получится с точки зрения руководства вы будете не полностью тратить весь свой интеллектуальный и иной потенциал на основной работе, а это работодателям не нравится.
Налоговая не примет никаких мер если налоги будут уплачены: ) можете спать спокойно. Правда учтите такой момент, что если будете получать зарплату на второй работе, необходимо будет в налоговую отчитываться по совокупному доходу самостоятельно, по первой работе за вас бухгалтерия уже отчитывается.
Ну и в общем то лучше такие вещи на основной работе не афишировать.