Если у девушки никого нет, а ты вроде как в теплых отношениях с ней давно, но не встречаемся, есть ли смысл предложить

предложи конечно пытка не пытка только аккуратно чтобы в случае неудачи остаться друзьями она тебе сама скажет Вова извини но мы же друзья или Вовик что же ты так долго думал я же так ждала от тебя признанья: -) ну или что то типа того

вряд ли - наоборот это может всё испортить
вот если бы вы были мало знакомы и ей надо было бы отомстить бывшему - другое дело