Имеет ли право председатель ТСЖ одновременно быть и руководителем управляющей компании?

Нет. Это противоречит ЖК.

а почему нет?
руководитель ук - его должностное положение в соответствии с трудовым договором, место работы.
председатель тсж - выборная должность в общественном объединении.
члены тсж могут при желании осуществить перевыборы председателя и избрать другого человека.

Председатель товарищества избирается из состава членов правления ТСЖ.

Членом правления не может являться лицо, с которым товарищество заключило договор управления многоквартирным домом, или лицо, занимающее должность в органах управления организации, с которой товарищество заключило указанный договор, а также член ревизионной комиссии (ревизор) товарищества.