Реально ли на велосипеде отправиться в кругосветку?

более чем реально. уже есть люди сделавшие это.

Теоретически реально, практически нереально без серьёзной финансовой поддержки

Отправиться - реально. Завершить удавалось очень немногим из тех кто отправился. У кого-то деньги кончались, у кого-то силы, у кого-то - интерес к этому подвигу.

Тут проблема не в финансах, а в заднице.
Вопрошающий, похоже ещё и на близкие (100-150 км) расстояния не ездил.

Только девушку свою не зови)) )
Представляю: "Дорогая, а давай этим летом в Турцию махнем! На великах.. "

только из России будешь полгода выбираться

Отправиться - да. Закончить удается немногим.