отрабатывать ни кто ни чего не должен. работник обязан предупредить работодателя о своем желании уволится не позднее, чем за 2 недели до даты увольнения. течение срока предупреждения начинается со дня, следующего за днем подачи заявления. т. е. если работник хочет уволиться последним днем отпуска, то заявление он должен подать за 2 недели до этого дня. а если он явится с заявлением в последний день отпуска, то придется еще 2 недели поработать, если работодатель не согласится уволить в день подачи заявления. если работать не хочется, то можно на больничный уйти
если написал заявления до отпуска, то нет, если в отпуске написал, то догуливает отпуск (отпуск считается отработкой) и отрабатывает оставшиеся дни ( 14-отпускные дни со дня подачи заявления)
А про предупреждение работодателя за 14 дней вы не в курсе?