Т. е. я хочу выбрать шаблон (или создать сама) , выбрать папку с 300+ фото (или загрузить их) , нажать кнопку и получить, например, 50 коллажей одного формата по 6 разных фото на одном. Такое возможно? 
К сожалению, простых программ для этого не существует, видимо.
Например. Paint net
Фотоколлаж
Бесплатный онлайн инструмент для создания фотоколлажей!
http://www.fotor.com/ru/collage/
На вопрос "Как... " в этом разделе есть, для меня, один ответ - "В фотошопе".
С помощью Пикасса
Графический редактор GIMP с установленным Мега-расширение G'MIC -> делает это в два щелчка-> Группа фильтров "Array & tiles", фильтр называется "Montage".
1. Выбираем из папки нужные картинки и открываем их как слои-> сразу все в один щелчок в GIMP.
2.Запускаем Мега-расширение G'MIC -> фильтр "Montage" и моментально получаем результат. ->
Коллаж в G MIC в один клик. Урок GIMP.
⇢