Если вы в кафе первый раз, то для успеха вам нужен какой-нибудь форс-мажор или исключительный случай, чтобы она обратила на вас внимание больше, чем на просто клиента. Посоветовать тут я ничего не могу.
Если же вы ходите постоянно в одно кафе\ресторан, то наверное и она вас уже запомнила, здоровается с вами, обменивается с вами парой слов. Болтать с вами она вряд ли будет, если только клиентов кроме вас больше нет, работа все-таки. Можете прямо сказать, что она вам очень понравилась, спросите, во сколько она заканчивает, скажите, что хотели бы проводить ее. Точный диалог я вам предоставить не могу, ведь еще нужно видеть и ее реакцию. И никакого алкоголя, официанткам совсем не нравятся пьяные приставучие мужчины.
И нет, никогда не надо спрашивать девушек о том, есть ли у нее кто-то.