Почему он играет в чувства? И что им движет?

Игра чувствами, игра в любовь - это эпатаж!

Нехватка драйва и адреналина.. . Желание решить свои проблемы за счёт чувств другого человека!

Это - своего рода "индульгирование" (по К. Кастанеде) , "потакание себе" как следствие неудовлетворённого ЧСВ.

Возможно, травма прошлого.