Облагается ли налогом выигрыши

В пункте 2,статьи 224. Налоговые ставки, главы 23 НДФЛ НК РФ написано
2. Налоговая ставка устанавливается в размере 35 процентов в отношении следующих доходов:
стоимости любых выигрышей и призов, получаемых в проводимых конкурсах, играх и других мероприятиях в целях рекламы товаров, работ и услуг, в части превышения размеров, указанных в пункте 28 статьи 217 настоящего Кодекса ( вычитается 4000 рублей)
В вашем случае выигрыш не относится к мероприятиям в целях рекламы товаров, работ и услуг, поэтому ставка НДФЛ с вашего выигрыша составит 13%.Эти организации в 2008 году не признавались налоговыми агентами, поэтому налогоплательщки сами должны были платить НДФЛ. С 2009 года эти организации вновь стали налоговыми агентами, поэтому в их обязанность входит выдать вам сумму выигрыша, удержав НДФЛ, а потом подать сведения в ИФНС.

Обязательно.

35% в букмекерской и они сами обычно снимают этот процент

С любого официального дохода Вы обязаны оплатить налог.
В том месте, где Вы получаете выигрыш, должны сказать, вычтен ли с Вашего выигрыша налог.
Скорее всего все эти организации не расчитывают и не вычитают данный налог.
Делать Вам это надо самостоятельно, соответственно необходимо сдать декларацию по НДФЛ
НК, глава 23, налог на доходы физических лиц. статья 228 (Особенности исчисления налога в отношении отдельных видов доходов. Порядок уплаты налога) , п. 5
размер налога 35% НК глава 23, статья 224, п. 2 (Налоговые ставки)

В соответствии с п. 1 ст. 224 гл. 23 НК РФ НДФЛ заплатить обязаны, по ставке 13%.
35% устанавливается в отношении стоимости любых выигрышей и призов, получаемых в проводимых конкурсах, играх и других мероприятиях в целях рекламы товаров, работ и услуг, в части превышения размеров, указанных в п. 28 ст. 217 гл. 23 НК РФ. Согласно пп. 5 п. 1 ст. 228 НК РФ на физических лиц, получающих выигрыши, выплачиваемые организаторами лотерей, тотализаторов и других основанных на риске игр (в том числе с использованием игровых автоматов) , возложены обязанности самостоятельно исчислять суммы НДФЛ, которые подлежат уплате в соответствующий бюджет в порядке, установленном ст. 225 Налогового кодекса РФ, исходя из сумм таких выигрышей.

Не знаю, как в казино и т. д. , а с официальных лотерей - налог 35%.

Налоговая ставка устанавливается в размере 35 процентов в отношении следующих доходов:

абзац исключен. - Федеральный закон от 29.05.2002 N 57-ФЗ;

(см. текст в предыдущей редакции)

стоимости любых выигрышей и призов, получаемых в проводимых конкурсах, играх и других мероприятиях в целях рекламы товаров, работ и услуг, в части превышения размеров, указанных в пункте 28 статьи 217 настоящего Кодекса;