Можно и сейчас использовать версию 1С пятилетней давности для маленькой компании? Чем она отличается от новых?

Если у Вас лицензионная 1С, то можно приобрести диск ИТС и обновить конфигурацию. Надо обратится в ближайший франчайзинг, их в Москве море и там все скажут и покажут. А еще какая у Вас конфигурация? Вы зам. по маркетингу и, скорее всего, Вас интересуют торговые операции и автоматизация их учета, а не бухгалтерский учет. Двое ИП до сих пор пользуются разработанной мной в 2000 году настройкой для розничной торговли (версия 7.7 Торговля+Склад) , хотя уже в типовой появились такие функции. Им это удобно, они ведут учет в продажных розничных ценах, НДС включен в цену. Я считаю для автоматизации торговых операций можно использовать и такую древнюю конфигурацию.

бухгалтерский учет поменялся в 2003 года, а налоговый меняется каждый год или чаще, так что смысла нет в ней работать

вряд ли Вы сможете достать столько ИТС со всеми обновлениями, чтобы установить последний релиз. Даже за двугодичный период компании обслуживающие 1С с трудом берутся за обновления и то неофициально. А в том виде, в каком она сейчас у Вас есть - работать будет крайне некорректно, в плане несоответствия сегодняшним требованиям законодательства.

Устаревшая программа не обслуживается специалистами из 1-С, а формы отчетности все уже давно не годятся.
Покупайте 1-С Предприниматель 7.7 и заключайте договор на обслуживание. с продавцом.

Если конфигурация стандартная - то действительно рпосто обносится с диском ИТС.
(Можно его взять как официально, так и напрямую у "независимых" спецов)
Если конфигурацию кто то сильно менял - то надо ставить обновления в полуручном режиме. Это тоже вариант, просто сложнее и дороже
А так - после обновления работать можно и нужно.
На 8 версию перешли не многие, и по мннию многих бухов это не надо.