Получение 13% с лечения и покупки лекарств за счет налоговых выплат

Если лекарство приобреталось в аптеке вам должны выдать 2 чека: 1-ый подтверждение списания денежных средств с карты, 2- ой - чек ККМ, в котором нет ваших данных. В налоговую для вычета нужно предоставить 2-ой чек. 1-ый с вашими реквизитами никому не нужен. Так что ваш друг смело можете заявить вычет с таким чеком.

Скорее всего налоговая не примет такой документ - в обоснование траты. У них установка - по возможности платить меньше - а тут хороший повод придраться - оплата совершена другим лицом, т. ч. НЕ трата человека, подающего на возмещение

У налоговой нет никаких установок "придраться и не заплатить". Они следуют закону, в котором ясно сказано, что к вычету принимаются затраты на свое лечение, лечение детей или супруга (супруги). Это не придирка, а основное условие: затраты должны быть оплачены собственными средствами того, кто получает вычет.
Однако, в налоговом законодательстве есть такое понятие как представительство, т. е. допустимо действовать не самому плательщику, а его законному или уполномоченному представителю. И если законном представителем обычного гражданина может стать родитель (для несовершеннолетнего) или опекун, то быть уполномоченным может кто угодно. Единственное условие - наличие доверенности.

Так что попробывать включить такие затраты в вычет можно.
Вам будет необходимо составить доверенность в произвольной форме. Например, такую;
"Я (ФИО + паспортный данные того, за кого оплата) доверяю (ФИО + паспортные данные того, кто платит - Вас) оплатить лекарства (скажем, перечень, чтобы было можно сопоставить с рецептами или выпиской из истории болезни) в сумме ____ (сумма в рублях). Дата (дата, близкая к дате на чеке). Подпись (того, кому помогаем)".
Такую доверенность вкладывают в пакет документов на возврат.
Заверять ее нотариально не надо.

При возвратах за обучение, например, помогает. Так что и в случае вычета на лечение, скорее всего, поможет.

в вашем случае очень удобный способ решить проблему - это купить чеки из аптеки в http://cheks.org/meditsinskie-cheki нынче супер практичная услуга, минимум затрат и чек на любую сумму у вас в руках. пользуюсь их услугами уже не один раз. у них можно приобрести все виды чеков и к тому же задним числом и с указанием любой суммы которая вам нужна.