Помогите понять следующую ситуацию. Если ООО на УСН (доходы-расходы) нанимает по договору ИП, то может ли он...

1) Если договор с ИП, то слово "командировка" здесь неуместно. ООО может взять на себя расходы, но они не будут уменьшать налоговую базу ООО, и ИП не может учесть расходы, которые будут оплачены со счета ООО, потому что для начала это будет считаться доходом ИП, так как эти расходы сначала должны быть получены на счет ИП и являться его налогооблагаемым доходом, а дальше зависит от системы налогообложения ИП.
2) Зависит от того, где работник выполняет работы, на объекте ООО или на объекте заказчика, то есть где будет место работы работника, вне места нахождения организации или по месту нахождения. Если работник нанят на объект ООО и выполняет работу для ООО, которое затем будет сдавать работу заказчику, то оплата проезда к основному месту работы будет доходом физического лица, а не расходом ООО. Если ООО направит работника на объект заказчика выполнять работу, тогда и будет командировка, и тогда будут расходы ООО уменьшать налоговую базу

1) Если у ИП УСН доходы, он выставляет вам счет на любую сумму и платит с нее 6%.( у вас не указан режим налогообложения ИП). после поступления денег, ИП распоряжается ими по своему усмотрению и может не отчитываться куда потратил ( если УСН доходы и это важно).
2) Если у ИП УСН доходы - расходы он выставляет вам счет на любую сумму и платит с нее 15% от суммы доход - расход. И вот тут ему нужно доказать, что поездка, проживание и т. п. были связаны с выполнением работы (договор, билеты, чеки за гостиницу, акты выполненных работ и прочие документы).
3) Про работника и писать не хочу, НДФЛ и бла, бла, бла все налоги.
ИП выставляет вам счет ( как вы это в договоре обговорите, с учетом затрат на проживание и транспортные расходы или все будет оплачиваться отдельно, а может сумма договора ххххххх руб. вы решаете с ИП), дальше он платит налоги согласно своей системе налогообложения. А ООО на расходы кидает сумму указанную в договоре с ИП и подтвержденную оплатой, а вот куда ИП потратил ваши деньги для налоговой не имеют значения, для вас нужен факт оплаты, факт оказания услуг или поставки товара.