Нужна ли запятая перед тире? И как быть с тем, что получаются два двоеточия в одном предложении, допустимо ли это?

Чтобы не загромождать предложение такими знаками препинания, как двоеточие и тире, я бы посоветовала выделенное ими выражение заключить в кавычки.
Вот так:

Обратный пример: уличный подросток, у которого из-за постоянных драк не сходил синяк под глазом, который уже понял простое жизненное правило "если ты не гнобишь других, то гнобят тебя", переезжает в другой город и попадает в дружественный коллектив.
Знаки препинания при выражениях в кавычках описаны в "Справочнике... " Розенталя.

Два последовательных двоеточия - это, конечно, нежелательно. Не то чтобы существовал какой-то жесткий запрет (а впрочем, может, он и существует, я не задумывался), просто это не принято и производит неприятное впечатление. К счастью, двоеточие практически всегда можно заменить интонационным тире. Я в таких случаях просто чередую то и другое, чтобы ни тире, ни двоеточия не встречались подряд. В приведенной фразе проще заменить не второе, а первое двоеточие, после слов "Обратный пример".
Сочетание запятой с тире, как известно, отмечает конец прямой речи. Поэтому здесь это уместно, хотя прямая речь и раскавычена. А вообще запятую перед тире часто ставят просто по привычке, даже когда она и не нужна.

Я бы тоже заменила первое двоеточие на тире, оно вполне объясняется тем, что можно подставить "это". А вот второе тире бы убрала, оставив только запятую, закрывающую конструкцию, чтобы прояснить: уличный подросток, у которого... который..., переезжает в другой город и попадает...

Обратный пример: уличный подросток, у которого из-за постоянных драк не сходил синяк под глазом, который уже понял простое жизненное правило: если ты не гнобишь других, то гнобят тебя, переезжает в другой город и попадает в дружественный коллектив.

я бы оформил так:
Обратный пример: уличный подросток, у которого из-за постоянных драк не сходил синяк под глазом, который уже понял простое жизненное правило - если ты не гнобишь других, то гнобят тебя, - переезжает в другой город и попадает в дружественный коллектив.
но возможны варианты...

нет взять в ковычки