В каких случаях заполнения документов пишутся римская цифра, а в каких современная ?

Зависит от интеллекта заполняющего. Простым смертным можно и только арабскими обойтись.

В документации не предусмотрено написание чисел римскими цифрами, только арабскими. Римские допускаются при написании незначительных документов, например: заявление, рецепт и т. п.

псссст. может быть не современная, а арабская?

Государственный стандарт РФ ГОСТ Р 6.30-2003 "Унифицированные системы документации. Унифицированная система организационно-распорядительной документации. Требования к оформлению документов" (принят и введен в действие постановлением Госстандарта РФ от 3 марта 2003 г. N 65-ст)

Система ГАРАНТ: http://base.garant.ru/185891/#ixzz51mV2woOr

3.11....Дату документа оформляют арабскими цифрами ...
3.20..Если текст содержит несколько решений, выводов и т. д., то его можно разбивать на разделы, подразделы, пункты, которые нумеруют арабскими цифрами.

Система ГАРАНТ: http://base.garant.ru/185891/#ixzz51mVwRHrq

В русском языке римские цифры используются в следующих случаях:

Номер века или тысячелетия: XIX век, II тысячелетие до н. э.
Порядковый номер монарха
Номер корпуса в Вооруженных силах
Группа крови на нашивках формы военнослужащих ВС РФ
Номер тома в многотомной книге (иногда — номера частей книги, разделов или глав).
В некоторых изданиях — номера листов с предисловием к книге, чтобы не исправлять ссылки внутри основного текста при изменении предисловия.
Маркировка циферблатов часов «под старину».
Иные важные события или пункты списка, например: V постулат Евклида, II мировая война, XX съезд КПСС, Игры XXII Олимпиады и т. п.
Валентность химических элементов.
Порядковый номер ступени в звукоряде.
База гомеопатических разведений (Conium X3, Aconitum C200 и т. п.).
https://ru.wikipedia.org/wiki/Римские_цифры

Пишите больше арабские цифры и не промахнетесь))).