Можно ли узнать пробег по номеру диагностической карты 2014 года?

Ты не дал никаких реквизитов своего автомобиля и диагностической карты, поэтому ответить конкретно по твоему случаю невозможно, что там у тебя случилось.
Но что точно, так это операционная система гаджета никоим образом не влияет на уровень допуска к базе ЕАИСТО.
Как вариант, тот парень зарегистрирован (логин/пароль) с системе ЕАИСТО ГИБДД в качестве оператора ТО. И тогда у него может быть расширенный доступ к этой базе. А при техосмотре в базу заносят данные о пробеге автомобиля.

Проще подойти в любое место, где делают ТО, там рублей за 100 тебе распечатают, и наверно даже заверят копию диагностической карты.

Может парень по базе ГИБДД пробил через знакомых или вроде того. Как вариант, поехать в какую-нибудь контору, которая занимается диагностическими картами, вроде TO.Today и узнать у них.

Имеется свой не большой парк авто в аренду на базе своего автосервиса. Так вот, что касается диагностической карты, то есть множество сервисов, предоставляющих данную услугу, как онлайн, так и "в живую". Я, например, полюзуюсь сервисом dkonline.ru
Это не реклама, если захотите найдёте множество подобных... Дело ваше.
Что же касается ОСАГО, то делаю дистанционно (через интернет) у достаточно больших компаний. Для себя вывел правило: страховая компания должна быть в городе вашего пребывания, в противном случае, если что случится (тьфу, тьфу...), придется переписываться и судиться путём достаточно долгой переписки.
Итого для себя вывел: делаю все документы онлайн. Это экономит кучу времени и нервов. Были страховые случаи - всё обошлось, и не раз. Главное на жуликов не нарвитесь! Удачи.