Возможно вписать бесплатно с мою действующую страховку ОСАГО человека которому продал свой автомобиль??

Можно, если он номера машины не поменяет.

конечно. бесплатно - если его КБЕ не хуже, чем у тебя уже вписаны. Наличие машины никакой роли вообще не имеет.

у меня так полгода знакомый ездил, чтобы не терять деньги за страховку.

Зачем тебе это. Если он хочет ездить по твоей страховке, то значит и не хочет авто на себя перерегистрировать (для перерегистрации ему нужно его ОСАГО), а следовательно ты будешь платить налог и тебя будут искать за штрафы с камер и за сбитых людей, а ты будешь доказывать что не верблюд. Правильный путь только один, идти в страховую и писать заявление на возврат средств за неиспользованное время, а как пройдет 10 дней с продажи, то идти в РЭО и если авто все еще на тебе писать заявление на прекращение регистрации в связи с продажей.

Можно, но не нужно.

Да

можно вписать и вся ответственность за предстоящие аварии снова твоя-готов?

Новый владелец делает новую страховку.
Бывший владелец идёт в свою страховую с полисом и документом о купле-продаже. И оформляет возврат денег за оставшееся время страховки.
Если продали по доверенности (официальный хозяин не менялся), то тогда можно вписать. В офисе СК (бланк при этом берётся новый). Если стаж вписываемого водителя такой же или больше (позвонить, узнать) то бесплатно.

Вписать можно, но это будет просто бумажка...
Как только он купил, то он владелец и страховка должна быть оформлена именно им.

И страховку он не получит в случае чего

Да, можно, на новый бланк, с коэффициентом пересчета его стажа итд. только зачем?... если он окажется подставником, твоя страховая ему заплатит, а ты лишишься всех скидок. помни, скидки начисляются из расчета 5% в год. т. е 50% это уже 10 лет ждать. оно тебе надо?