Стоит ли покупать мерседес Е класса 1999 - 2001 годов?

Нормальная машина, только перед покупкой загнать в сервис для полного осмотра

Стоит.
нам все равно. а тебе - приятно.

Вообще, надёжные Мерседесы закончились на серии W201, W124 и W140.
Тем не менее, Лупатый можно еще назвать приемником качества и надёжности Мерседеса. В принципе он вобрал в себя остатки идей неубиваемой ходовой, мотора и трансмиссии от легендарного W124 и при этом является более удобным и уютным по сравнению с ним.
Ахиллесовой пятой W210 стал кузов: собранный из отвратного некачественного металла он сильно подвержен коррозии, поэтому у нерадивых хозяев, которые ленились за ним следить он нередко сгнивал. Конечно, его можно восстановить и это вполне реально, но на это уйдут некоторые нервы и средства.
Вторая проблема появилась у рестайловых моделей от 1998 года и старше, вот там уже они напичкали электронику, которая нередко и изрядно подзатрахивала владельцев.

Я бы рекомендовал брать дизельные варианты до 1998 года, в них не было электроники и геморроя с ними меньше.
Мерседес W210 дизельный - отличный вариант за эти деньги!
Надёжное, крепкое авто, с прекрасной шумоизоляцией, идеальным комфортом; неубиваемым мотором и трансмиссией; очень крепкой подвеской, выдерживающей наши "дороги"; экономичный (расход по городу 7, по трассе 5 литров); практичный - есть все запчасти новые, хорошие аналоги оригинала по адекватным ценам.
Машина прекрасно подходит как для езды по городу, так и по трассе. На больших расстояниях вы не будете чувствовать никакой усталости.

https://www.youtube.com/watch?v=DRsIV-62PZQ

А вот немного сравнения качества: https://www.youtube.com/watch?v=iZRXFz-YxP8

Конечно, можно купить более свежего японца, корейца, китайца и даже новую Ладу за те же деньги, но поверьте мне... если вы хотя бы неделю поездите на Мерседесе, вы больше никогда не сядете в эти повозки. И вопрос не в понтах. Мерседесы тех годов не покупают для понтов (глупо понтоваться 20-ти летней машиной). Мерседес, это - состояние души, это удовольствие и кайф именно от езды, когда вам просто нравится им управлять и вы хотите ехать и ехать и поэтому вы никогда и никуда не спешите; Мерседес - это уверенность в том, что машина никогда вас не подведёт, она всегда привезёт вас домой. Как и любой другой автомобиль, они так же требуют к себе внимания и ухода, но за это вы получите непередаваемое ощущение от управления этим авто.

Лишние деньги есть - так почему бы и нет?

Ни один из моих многочисленных корешей - владельцев б/у Мерседесов на них больше ездить, почему то, не хочет... Покупают машины попроще... Странно...

запчасти для мерседеса очень дорогие - через 2 года потратишь денег как на новый А класса

Если имеются средства для начального вложения и дальнейшего содержания, почему бы и нет.
( Комфортный и надёжный автомобиль в "правильных" руках. )

Из сервиса вылазить не будешь. старовата машинка. придется вкладывать постоянно.