..сколько раз для Фила Коннорса наступал день сурка?

По фильму этого сказать точно Нельзя .

По моим наблюдениям и размышлениям этот день должен был повторится не менее 700 - 1000 раз, тоесть если бы по нормальному потратилось бы 2 - 3 года .

Может если посщитать все кадры из кинофильма разных дней, то и получится 34 раза, но не факт что эти все кадры из разных дней, часть фильма состоит из отрывков, могли показать один и тот же день в разное время, но большую часть всего конечно не показали .

Обьясню почему на мой взгяд примерно 2 - 3 года .

Для того что бы этому всему Научится, а научился он для репортёра не малому и умения эти все разнастороннии требующие не мало времени на обучение . В кратце : хужожественная Резка Льда, Фортепьяно, Немного Автомеханика, Психология, Спасатель в разных областях и даже Поэзия при чём на французском языке .

Почти со всеми познакомится в Городке, а с некоторыми познакомится Хорошо, если учесть что Филл не глупый, то у него ушло бы на всё это не меньше Года . А так как он очень много дней провёл зря, иногда не дожив даже до середины дня, эти повторяющиеся дни можно спокойно умножить на два и более .

Некоторые мометы только из начала Фильма :
Ограбление фургончика с деньгами . Всё было расшитано до мелочей, наверняка ушло много времяни только на это, а если у него появлялись такие деньги, то время у него улетало тем более в пустую .
В номере когда он показывал как он умеет и немного учил кидать игральные карты в шляпу, он сам сказал что этим занимется в этом мире уже пол Года .

В общем сщитаю что главный смысл этого фильма заключается в том, что главное прожить один День или Дней не Сколько, а КАК .

я думаю 34 раза это мало... на одном пианино несколько лет учится играть надо!

34 раза. http://ru.wikipedia.org/wiki/День_сурка_(фильм)