Если Верховный суд вынесет положительное решение по делу, означает ли это, что другие аналогичные дела будут выигрышными

прямо и для неопределенного круга лиц в кач. правила это ни в коем случае ожидаемого вами эффекта не повлечет, исходя из непреложного правила континентального (романо-германского) права о преюдиции, т. е. тупого применения англо-саксонского прецедента у нас не провозглашено.. . и это правильно :)
однако, чисто отношенчески администрация, получив по носу, может оставить свою затею по ходьбе по граблям, и в к. концов у главы могут нервы сдать, и он успокоит своих драчливых юристов.. . хотя, и тут Вам можно выскочить на преюдицию, а тогда они попали по полной.
не сдавайтесь :) удачи !

Нет, решение одних судов не означает, что решения других судов по подобным делам будут аналогичными. Дело в том что наша судебная система относится к романо-германской системе правосудия, для которой основой принятия решения является законодательный акт. А решения судов к таковым не относятся, т. е. они не являются источником законодательства. На практике, конечно, учитываются статистика решений судов, а также решения Пленумов различных судов, т. е имеет место элементы англо-саксонской системы правосудия.

Да

Скорее всего да. Прецедентная практика

нет не значит, но опираться при аналогии могут.

Нет, не означает. У всякого дела есть свои обстоятельства, свои действующие лица и исполнители, свои доводы и т. д. Двух совершенно одинаковых дел не бывает.

По прямой аналогии ДА, но бывают и мелочи, которые в корни меняют вроде бы выигрышную ситуацию, так же это люди которые участвуют в деле могут повлиять на ситуацию.