Еду в середине мая в СПБ. Подскажите по одежде

Я бы посмотрел прогноз погоды например на Gismeteo - точность их краткосрочных прогнозов обычно удовлетворительная.
Загадывать наперед "по опыту многолетних наблюдений" я бы не стал: за почти 60 лет своей сознательной жизни я не припомню случая, чтобы на Вербную Субботу был мороз и плотный снеговой покров.

одеваются легко местные жители - кто ездит в метро или в маршрутках или в своей машине, ну или не в своей, но машине - врачи или таксисты, если вы будете, допустим, как я - гулять в парке по 6 часов, то и одеваться надо тепло, мы с ребенком надеваем штаны непромокайки даже иногда и в мае, а бабушке даже на скамейке сидеть - будет холодно в тонких брючках и курточке, в метро всегда тепло у нас и в магазинах и музеях тоже, холодно гулять по мостам и по набережным пешком - перчатки и шарф и шапка пригодятся и носки теплые

Никто не знает какая у нас в Питере будет погода... Одевайтесь многослойно: всё правильно - футболка (рубашка, майка), свитер, демисезонная куртка, лучше с капюшоном, джинсы, обувь лучше непромокаемая (кроссовки или кожаные туфли), на спину рюкзачок - и от ветра спасает, и вместо сумки. Если будет тепло - что-то снимете и положите в рюкзачок. Зонтик помехой не будет. В один и тот же день может быть и дождь, и солнце, да и вероятность других осадков типа снега в мае тоже случается. Если будете гулять вдоль Невы, особенно ночью, может быть холодный ветер.

Теоретически - да, но вот к примеру в прошлом году снег был в середине мая

В мае уже хватит. даже без свитера можно

Есть сайт где транслируется картинка с уличных камер видеонаблюдения.
Найди там Санкт Петербург и погляди во что одеты прохожие.
geocam.ru/ ВЕБ камеры в разных городах

Обычно в это время там прохладно.