Можно ли объединить диск С (на которой винда) с другим диском D на котором личные файлы?

Вообще-то правильно будет сначала уменьшить размер тома С, а после добавить освободившееся место к D. Acronis Disk Director позволяет это сделать.
Объединять тома, незачем, это лишние действия и лишний риск.
Если все делать правильно, если во время работы не прерывать операцию и например не отключится электроэнергия, с данными ничего не случится. В противном случае можешь потерять раздел. Именно поэтому лучше делать все в 2 этапа - сначала уменьшить размер диска C, дождаться завершения операции полностью, а уже потом менять размер диска D - так меньше риск, чем если применять 2 операции одновременно.
А твоим способом сделать проблематично, так как суммарный объем данных на С и D скорее всего окажется больше планируемого размера диска C. Придется несколько раз "отрезать по кусочку" от C и вручную перемещать на D.

Да проще акронисом диск D до 420 гб увеличить.

Да, нет

Не проще ли взять и изменить разделы так, как требуется (увеличить один за счет другого)?

это темная магия.

Не нужно их объединять, нужно сжать том, расширить том в управлении дисками.

Если прога-разметчик не налажает, то ничего.

на С ставь 80, а остальное место прибавить диску Д! ничего не слетит

можно

Инфа на добавляемом диске/разделе затрется.

Если на D данные убить - можно объединить.
Вообще, такие операции делаются с предварительным созданием архивов. В обязательном порядке. Чтобы потом не спрашивать "Всё полетело. Что теперь делать? "

Диск можно подключить как папку.

Если руки из того места растут то Acronis disk director в помощь и ничего не случится. Хотя на всякий данные лучше скопировать)))