Вопрос выплаты долга (какой налог выгоднее) физ лицу, который выкупил долг у банкрота. Посоветуйте судебную практику.

Бррр.
Что-то у тебя всё в кучу смешалось.
Физик купил долг за 1000 (то есть с дисконтом), получил 1500. Уплатил с разницы (с 500) НДФЛ. Всё.

Во-первых, ИП не может учесть затраты, понесенные им До регистрации в качестве предпринимателя, при расчете налога -НДФЛ при ОСНО или УСН.
Во-вторых, если цессионарий- ИП, и у него зарегистрирован ОКВЭД 64.99 (иначе это доход физ. лица), то он учитывает доход, полученный им от должника на основании договора переуступки прав требования и самостоятельно начисляет налоги, в соответствии системой налогообложения данного ИП-ОСНО или УСН.
Также стоит учесть что доход по договорам цессии не подпадает действие налогового режима ЕНВД, и облагается исходя из системы налогообложения этого ИП -ОСНО или УСН.
Если же цессионарий -физ. лицо, а должник ИП или юр. лицо, то должник сам удерживает начисляет НДФЛ при выплате дохода цессионарию, т. е. выплата будет меньше на сумму НДФЛ, при этом должник будет отчитываться в ИФНС по форме 2-ндфл и 6-ндфл.
Если же должник -физ. лицо, и цессионарий физ. лицо, то после получения дохода, цессионарий самостоятельно начисляет НДФЛ с дохода полученного по договору цессии от должника, уплачивает его в бюджет, и отчитывается за год по форме 3-ндфл.
Может ли учесть физ. лицо-цессионарий, расходы по договору переуступки прав требования -по мнению Мин. Фина РФ -нет, по мнению ВС РФ -да, ФНС -да.
Поэтому -платить ли ндфл с дохода со всей суммы полученной по договору цессии или только с разницы за что купили и сколько получили -решать вам, а то может судиться придется по иску ИФНС за неуплату НДФЛ.
Если цессионарий ИП, то должник может и не удержать с него НДФЛ, но в самой ИНФС при проверке, ему могут начислить НДФЛ как физ. лицу, если нет ОКВЭД 64.99
Если у ИП только ЕНВД и нет УСН, то него ОСНО с НДФЛ
*
Письма Минфина России от 13.02.2017 № 03-04-06/7836, от 27.06.2017 г. № 03-04-05/40392, от 01.06.2017 № 03-04-06/34066). Но в ФНС считают иначе (письмо ФНС России от 09.02.2016 № БС-4-11/1889@). По мнению налоговой службы, расходы на покупку долга можно учесть при расчете НДФЛ. Налоговики сослались на постановление Президиума Верховного Суда РФ от 22.07.2015 № 8-ПВ15. Судьи подчеркнули, что налогооблагаемой базой по договорам уступки права требования является экономическая выгода в виде разницы между выручкой, полученной по договору, и суммой платежа, на основании которого это право приобретено. Налоговая служба указала также на письмо Минфина России от 07.11.2013 № 03-01-13/01/47571 (направлено ФНС России для сведения и использования в работе Письмом от 26.11.2013 № ГД-4-3/21097), из которого следует, что, когда письменные разъяснения Минфина России (рекомендации, разъяснения ФНС России) по вопросам применения налогового законодательства РФ не согласуются в том числе с актами Верховного Суда РФ, налоговым органам надлежит руководствоваться этими актами со дня их размещения в полном объеме на официальных сайтах в сети Интернет либо со дня официального опубликования в установленном порядке. Есть и другие решения в пользу этой точки зрения (постановление Арбитражного суда Уральского округа от 01.06.2016 № Ф09-5229/16 по делу № А60-40302/2015). Но Минфин продолжает настаивать на том, что учет расходов при уступке прав требования предусмотрен в главе 23 НК РФ только в отношении договоров участия в долевом строительстве – договоров инвестирования долевого строительства или по другим договорам, связанным с долевым строительством. То есть это вполне сознательное решение законодателя – установить вычет только для конкретной категории уступок прав требования. Кроме того, в постановлении Президиума ВС от 22.07.2015 № 8-ПВ15 дело было направлено на новое рассмотрение. То есть точка в деле пока еще не поставлена. Поэтому безопаснее удержать НДФЛ с полной суммы. При определении налоговой базы доход физлица-резидента можно уменьшить на стандартные вычеты, если у него есть право на них (п. 3 ст. 210, ст. 218, п. 1 ст. 224 НК РФ).