Когда стоит обслуживать велосипед? Через 200 км?

По-разному. Всё зависит от того как эксплуатировать. Можно и 200 проехать по сухому асфальту, и велик не потребует обслуживания. А можно и ушатать вел по грязи и горкам за меньшее расстояние) Подстраивайте скорости по мере того как они этого требуют. (начинают хуже работать). Промывайте и смазывайте цепь когда она уже загрязнена. Только не смазывайте цепь без промывки. Сделаете только хуже. Ну а такие узлы как каретка и втулки колёс, может вам и не понадобится обслуживать, уже накатаетесь и продадите)

По мере необходимости .Я цепь мою и смазываю и тансмиссию чищу раз в месяц, изредка вилку силиконовой смазкой смазываю, спустя 2 года заменил каретку, так как она застучала из за неправильной эксплуатации, а спустя 3 заменил цепь и отвез вел в сервис где настроили переключатели.

И после каждой поездки в дождь.

Не знаю, как оно правильно, напишу, как я делаю:
Вилка амортизационная - раз в 2.5 тысячи частичное ТО, почистить-посмотреть что всё хорошо, раз в 7.5 тысяч - полное ТО, со сменой пыльников, резинок, масла и проч..
Колеса - протяжка - по мере появления восьмерок, втулки насыпь - раз в год полное ТО (почистить - смазать, отрегулировать конуса) и по мере появления неисправностей.
Рулевая - раз в год.
Каретка картриджная - без ТО, меняю как выходит из строя (но слышал, народ в них прома менять умудряется)
Педали - по мере появления неисправностей.
Тросики, рубашки - по мере появления неисправностей.
Манетка - раз в десять тысяч.
Переключатель задний - иногда чищу, после трофи-рейдов, по мере истирания меняю задние ролики.
Цепь - по мере загрязнения или раз в 100 км варю в парафине, на дальнобое - смазка squirtlube. После дождя проварка/смазка вне очереди.
С тормозами гидравликой - по мере необходимости смена колодок/прокачка, редко выходит.

Смотря какой, и как используется)
Я конечно не чудовеломастер, но думаю цепь нужно обслуживать всегда, а прям капиталка километров 50