Может ли трансексуал выйти замуж/жениться если сменил паспортный пол?

Может.
Читала где-то, что мужик всю жизнь хотел стать бабой, для операции требовалась боооольшая куча денег, он занялся наркотой, накопил на операцию, сменил паспорт, вышел замуж (муж ничего не знал), а спустя несколько лет понял, что ему это не надо и перестал принимать гормоны. Для "мужа" был пзд сюрприз, когда "жена" начала лысеть на голове и волосеть на груди.

только сменить паспорт предварительно и на основании врачебных (медицинских) документов

Как и в некоторых других странах, россиянам, изъявившим желание поменять свой пол, необходимо какое-то время (иногда до двух лет) наблюдаться у психиатра и получить диагноз психиатрической комиссии из трех специалистов. По Международной классификации болезней МКБ-10, это диагноз F64.0, "транссексуализм".

Смена пола в теории влечет за собой изменение имени и смену паспорта, что предусмотрено ст. 19 Гражданского кодекса и постановлением правительства России №828, ч. 2, пункт 12.

Но на практике, в соответствии со ст. 70 закона "Об актах гражданского состояния", органы ЗАГС требуют от транссексуалов предоставить "документ об изменении пола, выданный медицинской организацией по форме и в порядке, которые установлены федеральным органом исполнительной власти, осуществляющим функции по выработке и реализации государственной политики и нормативно-правовому регулированию в сфере здравоохранения". А форма такого документа до сих пор официально не утверждена, что нередко становится мотивацией для отказа в выдаче нового паспорта (хотя отказ и может быть обжалован через суды в соответствии со ст. 69 того же закона).
http://www.bbc.com/russian/blog-scandinavia-russia-36836161

Можно при обмене документов.

В России уже такое было.
Женщина сменила пол и женилась на женщине. Ну если мужчина сменит пол то будет сложнее уже. Скорее всего поржут и все