Кубок Стэнли, первоначально представлявший собой декоративную чашу, купил за 10 гиней ($48.67 долларов) генерал-губернатор Канады Фредерик-Артур лорд Стэнли Престон, в 1892 году в Лондоне. Первоначально приз вручался лучшей любительской команде Канады.
Изначально Лорд Стэнли ввел несколько правил вручения Кубка:
* Кубок также был призом для победителя лиги, в которой выступал команда-чемпион.
* Кубок не становится собственностью команды-чемпиона.
* Попечители Кубка имеют право последнего слова в любом споре связанным с вручением Кубка
* Претенденты на обладание Кубком должны выиграть чемпионат своей лиги.
* Серии матчей за обладание Кубком Стэнли должны состоять из одно-, двух- или трехматчевых серий по взаимной договоренности претендентов. Все матчи должны были проходить на домашних аренах претендентов, хотя дату и время матчей имели право назначать опекуны Кубка.
* Билеты на матчи должны поровну распределяться между командами-претендентами.
* Лига не может претендовать на Кубок дважды за сезон.
* Команда-чемпион обязана вернуть Кубок опекунам в хорошем состоянии и тогда, когда они этого потребуют.
* Команда-чемпион имеет право добавить на серебряный круг Кубка памятную надпись о своей победе.
Впервые Кубок Стэнли был вручен команде «Монреаль ААА» в 1893 году, чемпиону Любительской хоккейной ассоциации (Amateur Hockey Association, AHA), сильнейшей в то время хоккейной лиги.
