Что сложнее проработать квадрат или оппозицию?

Оппозицию. Человек не чувствует золотой середины, что-то одно всегда работает в ущерб другому. Квадратура - это все таки аспект достижения.

Все сложно, даже тригон. Нет плохих аспектов

Оппозиция сложнее во всех отношениях
Квадрат заставляет человека работать
А оппозиция - это непримиримая вражда (как было написано в одной книге и мне выражение очень понравилось)
Враждуют как правило принципы планет
Оппозицию можно проработать не столько силой воли, сколько на духовном уровне

в классике дается сила аспекта и исходя из этого можно сделать вывод. В конкретном случае, при условии одинакого орба будет зависить от планет образующих аспект и от положения в карте.

Квадрат конечно.

Ну, меня просто "восхищают" подобные вопросы про проработку !))
Вы как себе это представляете? Неужели Вы думаете, что любой напряжённый аспект может превратиться в гармоничный трин или, на худой конец, в секстиль ?!))
Все аспекты натальной карты даны на всю жизнь. Вы их будете раз за разом ПРОЖИВАТЬ. И очень хорошо, если при этом будут включаться, хотя бы, мозги, я не говорю уже про осознание. И вот "работая в поте лица" возможно лишь поменять УРОВЕНЬ проявления аспекта - от топорно-примитивного до более тонкого .
Проработаете Вы их, или усугубите - будет ясно только в следующей жизни :)
А вопрос сложности ( квадрат или оппозиция ) для каждого индивидуальный.