Почему Софья предпочла Молчалина Чацкому?

Потому что умная была.
Ну сами подумайте, нахрена ей такой балбес, как Чацкий: с одной стороны вроде бы умный мужик, ноконформист и всё такое, а с другой стороны не находит ничего умнее, как поносить то общество, в которое сам при этом лезет без мыла? Велико ли удовольствие иметь под боком такое стихийное бедствие, мозгов у которого нехватает даже на то, чтобы понять, что самому хочется! И ведь в любви-то признаётся, а вот предложить что-нибудь вроде "Cоня, поехали в Англию, у меня там своё дело" например - так нет. А Вы бы кого выбрали ?

On ej ponjatnej.

Молчалин как все, не выделяется из общей массы, а Чацкий другой с ним нужно думать, менять привычки. (Попробуйте посмотреть с этой стороны).

Софья по-своему умна, она много читает ("Ей сна нет от французских книг"), но предмет ее чтения - сентиментальные романы, в которых описываются истории любви. Софья восхищается их верностью, преданностью, готовностью всем пожертвовать во имя любви. Под влиянием этих романов у нее складывается представление об идеальном герое, которого она хотела бы полюбить. И таким романтическим героем Софья вообразила Молчалина. Вот внешняя линия поведения Молчалина наедине с Софьей: "возьмет он руку, к сердцу жмет… ". (Именно так ведут себя герои французских романов.) Но Чацкий не таков. Хотя он и был влюблен в Софью, но оставил ее на целых три года и уехал странствовать. За это время Чацкий не написал ни строчки. А в Софье происходили существенные перемены, менялось ее отношение к Чацкому. Психология молодых девушек такова, что им требуется любовь, ласка, внимание, восхищение.