В каких случаях употребляется «надумаНо», а не «надумаННо»?

Проблема в том, что не всегда легко отличить - где прилагательное в краткой форме, а где страдательное причастие, тоже в краткой форме. Общее правило такое: одиночное Н пишем в ПРИЧАСТИЯХ (когда сказано или подразумевается - кем, или есть другие зависимые слова, характерные для причастий, - например, обстоятельства времени, места, образа действия и пр.); двойное НН пишем в ПРИЛАГАТЕЛЬНЫХ (которые произошли, в сущности, от тех же причастий, но уже эту функцию утратили и стали просто прилагательными). Пример: "Всё это было им давно обдумано" (есть "кем",одно Н), но "Насколько обдуманно это решение?" (краткая форма от прилагательного "обдуманное",нужно 2Н); "Он действовал чётко и обдуманно" (наречие от прилагательного - тоже 2Н). Как видите, различия тонкие, запутаться легко.

Эти мысли надуманы тобой.
Эти мысли надуманны.

Если краткое причастие - Н. Как определить, что это именно оно?
1. Можно заменить глаголом.
Сколько было надумано за это время! - Сколько [я, он] надумал всякого!
2. От него может зависеть слово в дательном падеже.
Сколько им было надумано за это время!
3. Можно заменить другим кратким причастием.
Сколько было передумано за это время, сколько вариантов пересмотрено!

Если краткое прилагательное - НН. Как определить, что это именно оно?
1. Отвечает на вопрос Каково?
Ваше предположение (каково?) надуманно, вряд ли дела обстоят именно так.
2. Можно образовать форму сравнительной степени.
Ваше предположение надуманно, а его вариант ещё надуманнее.
3. Можно заменить другим кратким прилагательным.
Ваше предположение (каково?) нелепо.

Нефкоких. ФсикдаупатрибляйиццонодуманнннаЪЪЪ!!!

как - надуманно
каково - надумано

Надуманно-наречие
Надумано-краткое прилагательное вроде бы