Как лучше поехать в Израиль (по Святым местам) самостоятельно или через турагенство?

лучше приезжайте к нам с марта по июнь или с сентября по ноябрь. в это время нет сильной жары и нет особых дождей. очень жарко в июле-августе, и дождливо в ноябре-феврале.

Лучше всего ехать в некупальный сезон. Тогда и прохладно будет, и народу меньше. Если ехать как просто интересующийся религией, то можно поехать от фирмы НЕВА WWW.NEVATRAVEL.RU У них есть варианты православных туров. Если же ехать как религиозный фанат, то лучше взять тур от православной турфирмы, специализирующейся на таких турах по святым местах. Такие фирмы можно найти в Сети или же бывают рекламки в храмах. Например, фирма Ковчег.

Лучше ехать самим, по сезону март-апрель или октябрь

по датам - весна и осень (зимой мерзко - дожди, летом жара адская)
лучше арендовать машину, с собой GPS (или там же в прокат взять) - и кататься самому, без всяких турфирм. Аренда автомобилей в Израиле весьма дешева.

Лучше с хорошим экскурсоводом, а так... в лучшем случае путеводитель прочтете.

Если водите машину и в состоянии взять ее в прокат, то лучше самостоятельно. Мы ездили так, правда, не по святым местам, а по природным достопримечательностям, мы по натуре "вольные птицы".
Хотя подруга ездила через турагенство по святым местам: в восторге! Все комментирует экскурсовод, понятно, это интереснее и проще, чем карту и путеводители изучать.
Так что любой способ поездки имеет свои плюсы и минусы.
А по поводу времени поездки вам правильно сказали. Можно и зимой, тепло, но темнеет рано.