Кто ездил на машине в Европу. С какими трудностями пришлось столкнуться?

Не совсем уж и халява с визой. Минимум итальянское и латвийское посольства требуют забронированных отелей, где будете ночевать, требуют предоставить маршрут поездки, гринкарту. Желательно иметь международное водительское удостоверение. Навигатор еще весьма и весьма желателен, хотя можно будет и без него - будет чего вспомнить и посмеяться потом (но в тот момент, когда заплутаете будет не очень весело) . При въезде в каждую из стран остановитесь и изучите информацию на знаке - скоростные ограничения, обязательность включения ближнего света и т. д. Заранее в интернете посмотрите, что означают белые, синие, желтые и красные разметочные полосы на парковках ну и т. д. В салоне обязательно иметь светоотражающий жилет. С собой иметь комплект запасных ламп. Если останавливают дорожные полицейские - не вздумайте выходить из авто без команды. Если на магистрали сильно снизили скорость по любой причине - включайте аварийку, чтобы в задницу не прилетел никто. А вообще там ездить проще, чем в России.

увы, я ездил на поезде ((( Столкнулся с обыском и проверкой пачпорта...

Трудности следующие:
1) Плохие дороги в России до границы с Белоруссией
2) Очередь на границе - вероятность более 50%
3) Цены на бензин: от 1,5 евро за литр
4) Штрафы в Европе немаленькие, везде камеры (впрочем Россия почти догнала)
5) Проблема с парковкой в городах (трудно найти и платно)
6) Нельзя выпить за обедом

А вот с визой наоборот проще - не надо бронировать авиабилет и прочее, просто предъявляешь права и техпаспорт и говоришь, что на машине едешь.

С визой как раз сложновато, так как если на машине для получения шенгена нужно бронь отелей предъявлять и гринкарту к машине, много документов для получения визы. Либо получить визу у первой страны въезда по шенгену, но без покупки тура это не легко, либо купить дешевый тур. Мы будем у Польши шенген получать, потом в Италию на месяц