Как каскадно прописать последовательность из proxy адресов?

Как построить (создать) цепочку из proxy серверов?

Возможны несколько вариантов, в зависимости от Ваших задач:
1. если Вам нужно просто побродить по сайтам - используйте анонимайзеры или cgi proxy (их список - здесь);
2. если Вы хотите не только бродить по сайтам, но и писать сообщения на форумах и/или проверять свой почтовый ящик (например, на yahoo.com), то для начала попробуйте анонимайзеры, если они не подойдут - обращайтесь к пункту 4
3. если Вам необходимо проверять почту в почтовых программах (Outlook Express, The Bat!, .) - читайте статью Как проверять почту через proxy сервер в почтовых программах (типа Outlook)?
4. если же Вам нужно использовать различные программы (не браузер) для работы в Internet, или сайты используют технологии, не поддерживаемые анонимайзерами (т.е. сайты не открываются через анонимайзеры) - читайте об этом ниже.

Для того, чтобы построить цепочку из proxy, необходимо сперва разобраться с типом proxy-серверов, которые будут использоваться в цепочке: HTTP / HTTPS, SOCKS или CGI. Для каждого из этих типов способ построения цепочки - свой (и этот способ описан в вопросах "Что такое HTTP proxy", "Что такое SOCKS proxy", "Что такое CGI proxy").
Построение цепочки из HTTP(S) proxy серверов

Построение такой цепочки связано с рядом проблем. Главная проблема состоит в том, что для объединения в цепочку Вы должны использовать специальные программные средства. Сами браузеры (и большинство программ) не позволяют создавать и использовать цепочки proxy-серверов. Для того, чтобы организовать proxy в цепочку, необходимо организовать туннелирование запросов: создается виртуальный туннель, который проходит сквозь несколько прокси и, используя этот туннель, программа может "проложить путь" через несколько proxy-серверов к конечному web-узлу.
Кроме того, для того, чтобы можно было осуществлять туннелирование запросов, HTTP proxy сервер должен поддерживать протокол HTTPS. Узнать, поддерживает ли proxy сервер этот метод, очень просто: достаточно, используя proxy, обратиться на любой сайт, для которого задан протокол HTTPS (например https://www.microsoft.com, https://www.e-gold.com/, https://www.paypal.com/ и т.д.). Убедитесь, что в адресной строке перед именем сервера стоит префикс https:// - и если Вы смогли увидеть такую страничку через proxy сервер, значит Ваш proxy поддерживает SSL. Обратите внимание: прокси, в принципе, может поддерживать протокол HTTPS и не поддерживать построение цепочек из прокси (подробнее об этом см. статью "Подробнее об HTTPS proxy").

И напоследок: если Вы ищете информацию "как создавать цепочки из прокси" более 5 минут, то, скорее всего, уже наталкивались на фразы типа такой:
создать цепочку proxy Вы можете вот так:
proxy1:port1/proxy2:port2/http://www.address.com/url
или так:
http://proxy1:port1/-_-/http://proxy2:port2/-_-/http://www.address.com/url
Вы, скорее всего, пробовали этот метод, и скорее всего, у Вас ничего не получилось. Этому вопросу посвящена статья О классической цепочке из прокси.

Программы для построения цепочки из HTTP(S) прокси: SocksChain, ProxyChain, HTTPort и т.д.
Построение цепочки из SOCKS proxy серверов

Из SOCKS proxy можно создавать цепочки socks proxy серверов произвольной длины. Однако для создания цепочек необходимо использовать специальные программы, поскольку обычные программы способны работать только с одним SOCKS proxy сервером.

Программы для построения цепочки из SOCKS прокси: SocksChain, ProxyChain, HTTPort и т.д.
построение цепочки из CGI proxy серверов
(цепочка из анонимайзеров)

Создать цепочку из CGI proxy очень просто - достаточно в одном CGI proxy набрать адрес (URL) другого, и нажать "Go" (или "Surf" и т.п.). Таким же образом можно задействовать 3-й, 4-й, 5-й, ..анонимайзеры. В последнем proxy в цепочке просто набираете URL требуемого сайта и переходите на нужный Вам сайт. И все!
Таким образом можно организовывать в цепочку сколь угодно много cgi proxy.

Программы для построения цепочки из CGI прокс

цепь можно создать в этой проге
freecap