После "достоинства" Ворд требует запятую, почему? Нужна ли здесь запятая?

Наверное, Ворд усвоил только частный случай даже-союза: Некогда он служил в гусарах, и даже счастливо (Пушкин) . Это опять присоединительная конструкция, проверяемая заменой и даже на притом (и притом) .

А в Вашем предложении невозможна замена на и притом: показать то-то и даже то-то в определённом свете. Здесь даже - усилительная частица.

P.S. Успела прочитать ответ swetlana berdnikova; нет, нельзя опустить "и даже недостатки" без ущерба смыслу. В демонстрации "даже недостатков" в "особенно выгодном свете" вся соль предложения.

Он умеет показать свои достоинства, И ДАЖЕ недостатки в особенно выгодном свете. И ДАЖЕ - присоединительная конструкция.
Присоединительные конструкции, которые содержат дополнительные замечания или разъяснения, вводимые в середину или в конец предложения, ОБОСОБЛЯЮТСЯ. Присоединительная конструкция может не выделяться с двух сторон запятыми, а только отделяться запятой от предшествующей части предложения, если эта конструкция тесно связана по смыслу с последующей частью, от которой в произношении не отделяется запятой.

вполне может быть. " в особенно выгодном свете"- относится именно к "своим достоинствам".
"Он умеет показать свои достоинства, и даже недостатки, в особенно выгодном свете".
"... и даже недостатки... "- можем опустить без ущерба для смысла предложения.

Нет, не нужна!

не нужна.
А вообще, стилистически фраза корявая.
Лучше написать так:
"Он умеет показать как свои достоинства так и недостатки в особенно выгодном свете. "

Нет.
Логика отсутствует напрочь.