Вопрос про английские местоимения

1. Вы путаетесь в классификации местоимений вообще.
На вопрос "Чей? Чьё?" отвечают притяжательные местоимения. А никак не личные.

2. Личные местоимения в английском имеют две падежные формы:
a) субъектную (как в нашем именительном) , они всегда являются подлежащими в предложении - I, we, you, he, she. it, they.
b) объектную ( заменяет личные местоимения во всех русских косвенных падежах - т. е. всех, кроме именительного) : me, us, you, him, her, it, them.

В вашем предложении "He likes my letter" имеется 2 местоимения: he -личное субъектное, my - притяжательное.
Почему не him? Объясняю: he - подлежащее. Сложность в том, что мы переводим это на русский как "ЕМУ нравится моё письмо", а чтобы перевести на английский правильно, советую вместо "ему нравится" подставлять "он любит". Тогда: Он любит моё письмо. По-русски неграмотно звучит, но зато не ошибётесь.
Да, в вопросе это будет, конечно, так: Does he like my letter? Ему нравится (он любит)) ) моё письмо?

В будущем времени: He will like my letter. Will he like my letter?

Will my letter be pleasant to him?

Просто глагол to like невозвратный в английском, его ещё можно перевести, как "любить".
He will like... он полюбит, т. е. ему это придётся по душе, понравится.
Но если у нас вопрос: Will he like it?

Him не может быть подлежащим в предложении, только he )))
He will like my letter.