Как правильно, Сжай или Сожми и почему.

Только "сожми". Формы "сжай" не существует, так как корень (жим/жм) утрачен. Слово считается несуществующим, если его искажение (порча) вылилось в уничтожение корня слова. Если нет корня, как носителя фундаментального лексического смысла, то и слова не существует. Можно играться с нетипичным словообразованием, прилепляя к корню "левые" приставки или суффиксы, или втыкая меж двух корней неуместную соединительную гласную, НО как только вы уничтожили корень, убрав из него нечередующийся элемент, то всё, у вас - полная лажа и "дерь*о собачье", а не словотворчество. С этого момента вы - дЭб*л, а не импровизатор. Вот мой эдикт или фетва по поводу ваших художеств.

Второе, потому что первого слова нет
(а есть спряжение глагола
и много примеров употребления
в жизни и в литературе).

Если при добавлении приставки к корню слова возникает труднопроизносимое сочетание из двух-трёх согласных, то часто это сочетание "разбавляется" дополнительной гласной, обычно "о".

Но и перестараться с этим (вставлять "о" во всех случаях подряд) тоже нежелательно. Так как будет воспринято как слишком слабая, недоразвитая дикция (и интеллект?) говорящего.

В данном случае сочетание "сж" действительно трудно для произношения. И его смело можно облегчить вставной гласной. Ну разве что кроме неопределённой формы глагола ("сжать"), которая не является личным обращением и потому может быть грубой.

И наоборот, когда говорящий слишком уж старается произносить трудные сочетания согласных, это тоже начинает выглядеть смешно. Как попытка показаться умнее, чем на самом деле
)

"Сжай", серьёзно?

есть куча сайтов со статьями и пояснениями. обычный поиск выдаст.

Сожмай.

Вы где то слышали, чтобы говорили Сжай?

Сожми. Лень объяснять почему