С какого времени (в истории) английский язык настолько насыщен дифтонгами и "извращенными" гласными?

Вы имеете в виду Великий сдвиг гласных — большое изменение произношения в английском языке, произошедшее в XIV—XV вв. (см. Википедию) Великий сдвиг гласных впервые был исследован датским лингвистом Отто Есперсеном (1860—1943 гг) . Он и предложил называть это явление термином «Великий сдвиг гласных». Сдвиг продолжался какое-то время и в XVI в. , распространяясь за пределами центральных и портовых областей. В результате произошло большое изменение в произношении долгих гласных звуков.
Различия в произношении долгих гласных являются основополагающими в разнице современного английского и среднеанглийского языков. Великий сдвиг гласных — историческое событие, разделяющее эти два языка друг от друга. До сдвига произношение гласных было сходно с произношением в латинском языке. (как пишется, так и слышится) После великого сдвига, два долгих гласных стали дифтонгами, а другие пять стали звучать иначе в разных слогах.

Давно известно- чтобы говорить на их языке, надо набрать в рот картошки. Как картошка появилась - они и стали так разговаривать. Поэтому нас с детсва учат-не ешь с набитым ртом!

Германский язык сложился из сплава двух различных языков, двух различных генетических групп. Славянская ( Индоевропейская R1a), и скандинавская ( не индоевропейская I ). Гаплогруппа ( I ), является южной гаплогруппой, пришедшей в Европу с ближнего востока, и являющуюся ближайшим родственником семитской гаплогруппы ( J ). Как известно семитские языки изобилует дифтонгами, не свойственные, для славянского языка. Вот и получилось, что славянские корни легли на афроазиатскую фонетику. Отсюда и родился германский язык. Ну и как производное от германского, современный Английский язык.